Phim Cậu bé Flynn kể về một cậu bé làm việc ở một khu dành cho những người vô gia cư ở Boston - Hoa Kỳ, Nick Flynn đã gặp lại cha mình - một người đã có tiền án tiền sự đồng thời là một nhà thơ tự xưng. Nick, với những rắc rối của bản thân mình trong cuộc sống, nay lại phải vật lộn với việc tiếp cận lại với người cha đã lâu rồi không gặp lại của mình...